Menggunakan AI msFineAnalysis untuk Mengesahkan Struktur Kompaun Sintetik Organik Berdasarkan Data yang Diperolehi oleh Kromatografi Gas-Spektrometri Jisim Resolusi Tinggi dan Resonans Magnet Nuklear- Pengukuran EI/FI -

Umum

Kromatografi gas-spektrometri jisim resolusi tinggi (GC-HRMS) digabungkan dengan spektroskopi resonans magnetik nuklear (NMR) digunakan secara meluas untuk mengenal pasti komposisi kimia dan struktur sebatian sintetik organik.
JMS-T2000GC, sistem GC-HRMS yang menyokong pengionan elektron (EI) dan pengionan medan (FI), menggabungkan sumber ion biasa yang mampu bertukar antara mod EI dan FI sambil mengekalkan sistem dalam vakum. msFineAnalysis AI direka untuk menganalisis data yang diperoleh melalui 2 kaedah pengionan, dan menganggar struktur kimia serta komposisi, yang membantu menentukan kaedah pengukuran NMR dan memeriksa data NMR yang terhasil. Pemisahan GC juga boleh mengesahkan sama ada sampel diperbuat daripada satu komponen atau campuran berbilang komponen. PROBE ROYAL HFX JEOL^TM, aksesori untuk sistem JNM-ECZ600 NMR, mampu menala pada bahagian HF (¹H,¹⁹F) untuk resonans tunggal dan berganda, membenarkan pengendali memilih satu yang dikehendaki untuk eksperimen. Digabungkan dengan bahagian LF (¹³C, dsb.), probe menyokong penalaan serentak untuk resonans tiga kali ganda, menjadikan dirinya sebagai alat yang berkuasa untuk menentukan struktur kimia sebatian sintetik organik yang diperbuat daripada C, H, dan F.
Dalam kerja ini, kami mengkaji komposisi kimia dan struktur sebatian sintetik organik menggunakan JMS-T2000GC dengan msFineAnalysis AI dan JNM-ECZ600 dengan ROYALPROBE^TMHFX.

Pengukuran

Fluoxetine komersial digunakan sebagai sampel. Analit, larutan 1mg/mL dalam metanol, telah disediakan untuk analisis MS. Satu lagi analit, larutan 10mg/0.6mL dalam DMSO deuterated, telah disediakan untuk analisis NMR. Jadual 1 menunjukkan keadaan pengukuran GC-HRMS dan NMR.

Jadual 1. Syarat pengukuran

Rajah 1 TICC (atas: EI, bawah: FI)

Keputusan dan perbincangan

Rajah 1 menunjukkan jumlah kromatogram arus ion (TICCs) EI dan FI. Puncak sampel dikesan pada masa pengekalan yang sama dalam EI dan FI TICC masing-masing. Kerana tiada puncak kromatogram lain dikesan, ia telah disahkan bahawa sampel dibuat daripada satu komponen. Rajah 2 menunjukkan keputusan yang diperolehi oleh msFineAnalysis AI. Data menunjukkan fluoxetine adalah calon teratas. Komposisi kimia ion molekul dalam spektrum jisim FI dianggarkan sebagai C₁₇H₁₈F₃TIDAK. Corak isotop ion molekul adalah sesuai dengan yang dianggarkan C₁₇H₁₈F₃TIDAK. Komposisi kimia ion serpihan EI juga konsisten dengan C₁₇H₁₈F₃TIDAK. Selain itu, carian pangkalan data NIST mengenal pasti fluoxetine sebagai mempunyai tahap persamaan yang paling tinggi.
Seterusnya, kami menggunakan NMR untuk mengesahkan keputusan MS. Berdasarkan data yang diperoleh oleh msFineAnalysis AI, kami menentukan nukleus dan kaedah untuk pengukuran NMR.

Rajah 2 keputusan AI msFineAnalysis

Berdasarkan data yang diperoleh oleh msFineAnalysis AI, kami memilih ukuran ¹⁹F, ¹H dan ¹³C NMR . Khususnya, kami menjalankan satu dimensi ¹⁹F, ¹H dan ¹³C{¹H,¹⁹F}, dua dimensi HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) dan HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation).
Rajah 3 menunjukkan spektrum NMR yang diperoleh. Angka tersebut menunjukkan pengenalan penting dalam warna merah, yang ditentukan oleh laluan sintesis fluoxetine tipikal yang diterangkan dalam Rujukan 1. Angka tersebut juga mencadangkan struktur kimia fluoxetine yang ditunjukkan dalam Rajah 4 termasuk isyarat NMR yang lain.

Rajah 3 Spektrum NMR
Kiri: ¹⁹Spektrum F (atas), ¹Spektrum H (tengah), ¹³C{¹H, ¹⁹F} (bawah)
Kanan: HSQC (atas), HMBC (bawah)

Kedudukan	13C/ppm	1H/ppm	JFC/ Hz
1	121.6		35
2	127.3	7.55	6
3	116.6	7.06
4	161.1
5	116.6	7.06
6	127.3	7.55	6
7	77.9	5.55
8	38.3	1.91/2.10
9	48.1	2.56
10	36.6	2.27
11	141.6
12	126.5	7.41
13	129.1	7.35
14	128.1	7.27
15	129.1	7.35
16	126.5	7.41
17	125.0		271

Rajah 4. Jadual anjakan kimia dan korelasi HMBC pada struktur kimia

Ringkasan

Rajah 5 menunjukkan maklumat yang diperoleh daripada pengukuran menggunakan MS dan NMR. Data GC-HRMS daripada EI dan FI mengesahkan bahawa sampel dibuat daripada sebatian tunggal dan menganggarkan komposisi kimia dan struktur sebatian itu. Seterusnya, eksperimen NMR, berdasarkan komposisi kimia yang dianggarkan oleh GC-HRMS, memperoleh struktur rangka sebatian dan lokasi kumpulan berfungsinya. msFIneAnalysis AI menganggarkan sampel dengan betul sebagai fluoxetine daripada struktur kimia, yang telah disahkan oleh keputusan NMR.
JMS-T2000GC + msFineAnalysis AI digabungkan dengan JNM-ECZ600 + ROYALPROBE^TM HFX, yang diperkenalkan di sini untuk mengenal pasti struktur kimia sebatian sintetik organik, dijangka mempunyai pelbagai aplikasi untuk sebatian sintetik organik pada semua peringkat proses sintetiknya.

1. JMS-T2000GC dengan EI/FI dan msFineAnalysis AI

・Periksa sama ada sampel terdiri daripada satu komponen atau campuran berbilang komponen.
・Anggarkan komposisi kimia daripada jisim tepat ion molekul.
・Periksa padanan corak isotop dan padanan corak ion serpihan EI.
・Periksa persamaan ikatan berganda (DBE).
・Ramalkan struktur kimia.

2. JNM-ECZ600 dengan ROYALPROBE^TM HFX

・Ukur setiap unsur yang boleh dikesan bagi anggaran formula kimia.
・Sempitkan sebatian yang boleh diramal semasa memberikan spektrum NMR.
・Tentukan struktur rangka dan kumpulan berfungsi.
・Periksa ketulenan enansiomer.

Rajah 5. Prosedur pengukuran dan analisis sebatian sintetik

Rujukan

1) Cody J. Wenthur, Megan R. Bennett, dan Craig W. Lindsley., ACS Chem Neurosci. 2014 Jan 15; 5(1): 14–23. doi: 10.1021/cn400186j

Rumusan berdasarkan bidang

Kimia

Lebih Banyak Produk

JMS-T2000GC AccuTOF™ GC-Alpha Kromatografi Gas Berprestasi Tinggi - Spektrometer Jisim Masa-Penerbangan

msFineAnalysis AIUnknown Compounds Structure Analysis Software

Siri JNM-ECZL FT NMR

Kategori produk

GC-MS

NMR